Você pode definir a ordem de inicialização de sua (s) máquina (s) virtual (s) ... por exemplo, na Virtual Box, você escolhe as propriedades 'system' do guest e na guia 'Motherboard', você pode escolher a ordem de inicialização.
Configure-o antes de inicializar a máquina para acertar o CD / DVD primeiro ... ou deixe-o nessa configuração sempre e não tenha um CD / DVD ou imagem conectado, a menos que você queira inicializar a partir da imagem.
Não há necessidade de enfraquecer o sistema operacional instalado ... ele só precisa estar mais abaixo na ordem de inicialização do que na imagem de CD / DVD / quando você inicializa a máquina para reinstalá-la.
(Edite ... é claro, se a imagem de instalação do Windows quiser deixá-lo resgatando a máquina em vez de instalá-la ... você pode fazer o logon e formatar o disco da VM (ou remover todos os arquivos dela) Mas você ainda precisará fazer logon para responder as perguntas do instalador.