Você pode configurar um disco virtual dinâmico para qualquer tamanho desejado e o VBox não o impedirá. No entanto, ele se comportará da mesma maneira que a maioria dos aplicativos quando ficar sem espaço em disco: ele falhará.
No caso da sua situação, você cria um HD virtual com, digamos, 1 TB de tamanho. Bem. O instalador do Ubuntu verá uma unidade de 1 TB. Mas se o VHD crescer para encher toda a unidade física, o VBox irá travar e será como se você tivesse puxado o cabo de força durante a instalação.
O que você realmente deveria estar perguntando é se o Ubuntu leva mais de ~ 15GB para instalar. Que eu não posso responder.