Primeiramente, sua delegação parece incorreta. Esses endereços devem apontar apenas para servidores DNS, não diretamente para o servidor IIS. Se você tiver apenas um servidor DNS, deixe a segunda entrada em branco. Como o @Hennes mencionou, o servidor DNS precisa retornar um endereço IP público. Eu estou supondo no momento que está retornando um endereço IP interno, o que seria o motivo pelo qual ele está falhando. Se você tiver um IP público para o servidor da Web (o que parece um pouco incomum), esse é o endereço que o servidor DNS deve retornar.
Possivelmente, uma configuração melhor pode ser usar um serviço DNS externo para a delegação de domínio e manter seu servidor DNS interno apontando o domínio para o endereço IP interno privado.