Estou assumindo que você está usando a interface de depuração serial do Windows?
Não tenho certeza se você pode conectar virtualmente um host a um convidado por meio de uma linha serial (virtual). Funciona no caso de você ter um adaptador de rede em ponte comum exposto ao hóspede. Nesse caso, você pode depurar através de um console telnet. Isso requer que seu DOS 6.22 tenha instalado uma pilha de rede (que tenho em minhas VMs do DOS, mas é um esforço bastante complicado).
Caso você ainda esteja tentando, sugiro experimentar o FreeDOS em uma VM, que é moderna, mas Variante do DOS compatível com ABI. Ele vem com a rede fora da caixa.
Quando é apenas para depurar o host, pode ser uma boa ideia olhar para um sistema operacional um pouco mais sofisticado para usar como convidado. Dito isto, pode ser uma idéia melhor ainda, fazer o desenvolvimento e depuração dentro de uma VM e usar o host para depuração. Isso é especialmente útil, quando você está fazendo coisas relacionadas ao sistema, o que faz com que o SO que você está testando esteja instável. Afinal, é mais fácil reinicializar uma VM do que o host.