Finalmente consegui trabalhar. O primeiro passo foi perceber porque o roteador baseado em dd-wrt não iniciou nenhuma conexão com o servidor. Eu poderia perceber que estava acontecendo porque eu não podia ver os pacotes relacionados com ant com o tcp-dump em nenhum dos endpoints. Então, o truque foi feito habilitando o loggin no dd-wrt, pude perceber que de alguma forma, o processo openvpn estava aguardando alguma coisa. Esse algo era a senha do certificado do cliente, então recriou um certificado sem uma senha. Então, as opções não foram tão difíceis de compatibilizar. Lendo os logs do openvpn no servidor e no roteador, consegui configurá-lo.