Primeiro você deve fazer do círculo uma imagem separada dos dois vs. Certifique-se de que a imagem do círculo tenha um fundo transparente. Layer o círculo sobre o Vs e aplique a transição Clock Wipe para o início do círculo. Começará a partir do topo e não há nada a ser feito sobre isso, tanto quanto eu saiba, mas deve parecer algo próximo do que você está procurando.