Acontece que eu tinha ativado o ecryptfs ao instalar o Ubuntu. Isso significava que, até o login, o userdir era criptografado e inacessível ao usuário do www-data.
Após desabilitar o ecryptfs, tudo funcionou perfeitamente. Consegui até mesmo redefinir a propriedade do grupo de meus diretórios / arquivos para o meu próprio usuário.