Isso, na verdade, acabou sendo um problema com os drivers de NIC virtuais do Xen e o pfSense 2.2.x. Estou executando o pfSense em uma VM Xen.
Veja: link
Para consertar isso, você tem que desabilitar o descarregamento do checksum no lado do dom0. Execute o seguinte comando nos dois vifs usados pela VM do pfSense:
ethtool -K vif123.0 tx off
Substitua "123.0" por qualquer um dos seus dois vifs.