Servidor Proxy VPN

Question

Preciso de ajuda para descrever o problema que tenho, por isso posso estar usando conceitos errados.

O que eu quero criar é uma conexão segura e anônima entre meu computador (um Windows 10 Virtual PC) e um servidor remoto. O tráfego será FTP (s) e http (s).

Até agora eu entendo que eu preciso de uma VPN para a segurança e um proxy para o anonimato. O servidor remoto suporta Open VPN (tenho limitado / nenhum controle do servidor para instalar coisas). Eu tenho controle total sobre o meu próprio Windows 10 PC. Também tenho a possibilidade de instalar um pequeno computador (como um Raspberry Pi) como um proxy em um local intermediário. A localização intermediária está por trás de um NAT.

Primeiro de tudo eu preciso de algum feedback se este é o melhor caminho a percorrer. Em segundo lugar, eu preciso de algumas soluções possíveis para fazer isso.