Acontece que o problema era que o Windows estava instalado em uma partição primária enquanto o espaço livre que eu tinha era dentro de uma partição estendida (que contém o Ubuntu em uma partição lógica) e, portanto, eles não poderiam ser mesclados. Para fazer isso eu tive que primeiro converter a partição lógica para partição primária, o que é um pouco complicado. No final, escolhi excluir a partição inteira, expandir a unidade do sistema e reinstalar o Ubuntu na nova partição primária criada com base no espaço restante.