Se você não puder verificar uma assinatura sem um cliente de e-mail, mas funcionar bem no cliente de e-mail, alguma combinação infeliz de codificação e / ou encapsulamento estará em uso.
Uma combinação provável pode ser assinaturas de texto simples (portanto, não PGP / MIME) junto com codificação imprimível entre aspas em um email MIME. Enquanto o seu cliente de e-mail irá transformar a mensagem de volta para a mensagem original, o e-mail codificado para impressão não irá verificar (como é de fato diferente).
Provavelmente, não há solução canônica para o seu problema, mas enviar e-mails de texto simples não exigem codificação especial (limitando-se ao conjunto de caracteres ASCII de 7 bits e garantindo que seu cliente de e-mail não use codificação especial) ou simplesmente anexando a mensagem assinada ao email (use mensagens assinadas claras para colocar assinatura e mensagem em um único arquivo). No entanto, o Latter provavelmente quebrará a integração para aqueles que usam um cliente de email com integração para o OpenPGP.
De qualquer forma, eu suponho que quem quer que esteja usando o OpenPGP tenha um cliente de correio compatível com OpenPGP deve ser bastante seguro.