bem-vindo ao pFsense!
Vamos entender o que você está fazendo:
O URL do domínio é um https? Https em proxies não funciona, você precisará bloquear o IP do domínio ou url no firewall.
Qual versão do pFsense você está executando?
Sempre, verifique as estatísticas dos serviços, tanto o squid quanto o squidguard devem estar rodando
Srry pelo mau inglês!