Existe uma aplicação semelhante ao MediaMoney (no Windows), mas no Linux (Debian ou Ubuntu) que é dada quando uma unidade de disco ou um diretório raiz, pode pesquisá-lo completamente, identificando arquivos de mídia duplicados (fotos, vídeos, arquivos de música). Se puder fazê-lo com inteligência, s.a. identificando duplicatas, mesmo que os nomes dos arquivos sejam diferentes, mas o conteúdo é o mesmo, seria muito bom. Estou pensando em algo que pode comparar CRC de 2 arquivos, número mágico. Se puder ler meta-dados também, para comparar, seria ainda melhor.
Quanto à organização automática, se for possível mesclar algo, criar um novo diretório organizado e excluir as duplicatas, será muito útil.
rmlint é nativo do Linux, muito rápido e oferece muitas opções para decidir qual arquivo (de cada conjunto duplicado) é o "original". Ele usa a soma de verificação SHA1 (160 bits) por padrão, mas também pode fazer comparação byte a byte.
Infelizmente, não está nos repositórios do Ubuntu / Debian, mas a instalação é bastante fácil (veja as instruções aqui ).