Eu estava tendo o mesmo problema e encontrei uma solução lendo este tópico: link
Primeiro eu fiz:
update-rc.d ssh defaults
update-rc.d ssh enable
e eu também fiz:
systemctl enable ssh.
O último comando resultou nisso:
Synchronizing state of ssh.service with SysV service script with /lib/systemd/systemd-sysv-install.
Executing: /lib/systemd/systemd-sysv-install enable ssh
Created symlink /etc/systemd/system/sshd.service → /lib/systemd/system/ssh.service.