Sim para ambas as suas perguntas, a menos que você tenha feito alterações de hardware "significativas" da instalação original do Windows. "Significativo" não foi explicado com especificidade pela MS, mas parece significar a substituição de toda a placa-mãe por um novo modelo ou alguma combinação de outros componentes, não apenas uma placa gráfica e um HDD.
Apenas certifique-se de usar o instalador real do Windows, não coloque sua instalação no DISM; que impede a ativação correta sem redigitar a chave. Contanto que você use o instalador, você estará bem para pular a entrada da chave, porque ela verificará seu firmware para a chave antiga. No caso de você fazer DISM no lugar ou seu armazenamento de chave EFI corromper, ter a chave desse script é um backup sólido.
Você pode ter problemas com o Ubuntu e dual-boot, mas reinstalar o Grub da mídia de instalação do Ubuntu irá resolvê-lo.