Tendo muito mais experiência com ensino de idiomas do que com software, acho que você pode achar isso difícil. Por um lado, muitas vezes é extremamente difícil, se não impossível, fazer traduções diretas, mesmo quando você conhece bem uma língua e eu, sob nenhuma circunstância, confiaria em uma máquina para fazer isso por você.
A linguagem é muito mais sobre figuras de linguagem do que gramática ou vocabulário! Como você realmente transmite 'tranquilo' em inglês? é um exemplo muito simples.
Em segundo lugar, concordo que assistir com legendas é uma ferramenta de aprendizado valiosa e eu a usei tanto para ensinar quanto para aprender, mas, por favor, nunca tente separar a cultura da linguagem. As duas coisas estão tão intimamente relacionadas que é impossível dizer o que veio primeiro.
Em terceiro lugar, há muitos homomintos (palavras que soam iguais, mas são diferentes). De fato, em inglês, há palavras que são escritas da mesma forma e têm diferentes sons e significados. Tome chumbo (pronuncia-se led) - é um metal e é um verbo (pronunciado leed), do qual o passado simples e o particípio passado são conduzidos. Como uma máquina pode traduzir isso? Acho que você ficaria melhor com um bom dicionário que traduz os dois modos, além de um livro / site que explica expressões idiomáticas.
Eu diria que assistir a um filme com legendas é especialmente bom para expressões idiomáticas. É uma boa maneira de saber - é assim que você expressa esse sentimento ou idéia em ... linguagem. Não espere traduções perfeitas, pois elas não existem.
Em suma, se tal software existe, eu não confiaria em nada!