Como não posso comentar, também posso responder isso.
Em primeiro lugar, como outros comentaram, o Agendador de Tarefas é o aplicativo padrão do Windows que executa tarefas agendadas. Este link é um tutorial detalhado que deve ser obtido você está funcionando.
Em termos de registro, uma abordagem é executar um script que redirecionará a saída do programa para um arquivo. Essa pergunta link tem uma boa resposta de Kevin Fegan, que aborda as noções básicas de como fazer isso com scripts em lote. Uma vez que você tenha um script em lote funcionando que faz o registro enquanto seu programa é executado, você pode agendar esse script.
Pode ser necessário algum trabalho, mas se você encontrar um problema, volte aqui com uma pergunta específica.