Não tenho certeza se entendi seus requisitos completamente. Mas o Android 5.0 tem o recurso Smart Network Switch em Configurações- > Wifi, que parece fazer o que você deseja. Ele alterna para a rede melhor ou mais estável que você pode achar que você configurou. Ele vai tentar bandas diferentes (5.8 / 2.4). Ele verifica se a conexão está realmente funcionando. E se essa rede cair, ela continuará tentando e, eventualmente, falhará na rede de dados de celular. Wi-Fi é preferível ao celular, por isso vai ficar de olho em novas oportunidades de wifi. Você ainda precisa fazer o login em APs que exigem autenticação baseada na web, mas ele será exibido em um navegador automaticamente na maior parte do tempo.
Caso contrário, para fazer isso em algum outro sistema operacional, temo que você tenha que escrever algum código para se comportar como o Android. A menos que alguém já tenha. Se alguém por favor me avise, seria legal.