Ele deve funcionar e, de fato, funciona quando você adia por 15 minutos após o logoff, mas não quando você demora por três horas. Eu vou propor um trabalho em torno até que possamos obter mais algumas informações e determinar a causa da falha. A solução é ter seu script de logoff escrito um arquivo "sentinela" que contém o tempo do logoff nele. Crie uma segunda tarefa e agende-a para ser executada uma vez por hora. A segunda tarefa procura o arquivo sentinela, se não for encontrado, ele será encerrado. se o arquivo sentinela existir, ele compara a hora atual com o tempo de logoff no arquivo. Se tiver sido menor que seu limite (3 horas), a tarefa será encerrada. Se o limite de atraso for excedido, ele executará seus scripts e excluirá o arquivo sentinela para que os scripts não sejam executados novamente. Uma etapa final seria criar um script de logon que exclua o arquivo sentinela, se presente, quando você fizer logon. Isso só entraria em jogo se você se desconectasse, estivesse indo para casa e lembrasse que esqueceu de fazer algo e logou novamente antes que o seu processo durante a noite tivesse corrido.
O resto disto é um comentário e não uma resposta, eu não sei o protocolo SE para isso. Em termos de responder a pergunta de por que o seu "gatilho de logoff atrasado" não funciona depois de quinze minutos, talvez eu deva deixar isso para os outros que o experimentaram, eu não tenho, mas, eu acho que explicando que VM você está executando e qual sistema operacional convidado você está executando sob ele seria útil nesse sentido. Eu pediria para você criar seu cenário em uma máquina real em vez de uma virtual. Se funciona real e falha virtual, podemos nos concentrar nos aspectos virtuais, se falhar real, bem como virtual, então podemos nos concentrar no Windows. Eu também estou curioso para saber como você sabe que "não disparou" contra isso, mas não fez nada. Eu estou supondo que você sabe que, olhando para a coluna "última execução" e que, se você definir o atraso do acionador em 15 minutos, a última execução será atualizada para 15 minutos após o logoff, mas se você definir o atraso do acionador por 3 horas as últimas corridas permanecem como antes de você fazer o logoff.