Após um pouco de tentativa e erro, tenho certeza de que esse foi um problema relacionado à codificação dos arquivos. Convertendo Arquivos MKV para .AVI tem a mídia perdida aparecendo.
Adicionar um pacote de codecs ao servidor também pode ter resolvido o problema, no entanto, não tentei isso, pois é difícil obter codecs sem o bloatware.