Eu tive o mesmo problema com o Outlook 2016 e o plug-in do PDFMaker. Depois de habilitar o suplemento Adobe COM do Adobe PDFMaker em suplementos COM e reiniciar o Outlook, ele reclamaria de um erro e desmarcaria a caixa.
Para evitar que a Adobe não ofereça suporte oficial ao plug-in do Acrobat XI PDFMaker no Office 2016, realizei a seguinte alteração no registro (.reg). Para usar, basta copiar o código abaixo para um novo documento do bloco de notas e salvar como .reg e alterar o 'Salvar como tipo:' para Todos os arquivos. Navegue até onde você salvou e clique duas vezes no arquivo .reg para importar as chaves automaticamente. (Observação: você precisa de direitos de administrador para fazer essas alterações. Isso foi feito em uma máquina Windows de 64 bits. Para uma máquina de 32 bits ou outra versão do Windows, talvez não funcione. Nesse caso, pesquise manualmente as entradas 'GreatestSuppVer' no registro e altere de 0000000f para 00000010.)
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Adobe\Acrobat PDFMaker.0\Office\SupportedVer]
"LowestSuppVer"=dword:0000000a
"GreatestSuppVer"=dword:00000010
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Adobe\Acrobat PDFMaker.0\Outlook\SupportedVer]
"GreatestSuppVer"=dword:00000010
"LowestSuppVer"=dword:0000000a
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Adobe\Acrobat PDFMaker.0\Office\SupportedVer]
"LowestSuppVer"=dword:0000000a
"GreatestSuppVer"=dword:00000010
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Adobe\Acrobat PDFMaker.0\Outlook\SupportedVer]
"LowestSuppVer"=dword:0000000a
"GreatestSuppVer"=dword:00000010
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Adobe\Adobe Acrobat.0\Installer\X64Registry\PDFMaker\HKLM\SOFTWARE\Adobe\Acrobat PDFMaker.0\Office\SupportedVer]
"LowestSuppVer"=dword:0000000a
"GreatestSuppVer"=dword:00000010
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Adobe\Adobe Acrobat.0\Installer\X64Registry\PDFMakerForOutlook\HKLM\Software\Adobe\Acrobat PDFMaker.0\Outlook\SupportedVer]
"GreatestSuppVer"=dword:00000010
"LowestSuppVer"=dword:0000000a