Eu tenho lido recentemente o site do Debian e descobri uma página chamada Don't Break Debian ( link ) onde eles contam que não é uma prática recomendada instalar o software fora do apt porque ele pode quebrar ao atualizar o Debian.
Então, é uma boa prática instalar o Ruby on Rails via rvm / rbenv ou utilizar os pacotes já existentes no debian apt? (apt-get install rails)
Eu não me importo com os novos recursos, só preciso de patches de segurança e estabilidade.
Geralmente, é considerada uma boa prática instalar o Rails através do RubyGems e, em geral, instalar e usar o Ruby e várias gemas através de algo como RVM ou rbenv. A questão é que as versões empacotadas nas distribuições tendem a ser estáticas e não serem atualizadas para as versões mais recentes, com mais recursos e mais seguras.