O ActiveState não conseguiu esse pacote para construir essa versão do Perl, parece. A dependência da biblioteca libssh2 é o problema. Veja o log de construção aqui:
Construção do ActiveState Perl 5.20 Net :: SSH2 log
Acredito que Strawberry Perl tenha o libssh2 integrado.
Se você quiser ficar com o ActiveState, e não se importar em usar um repositório de terceiros de pacotes ppm, você pode usar este comando para instalar uma versão do Net :: SSH2 corretamente compilada com libssh2:
ppm install http://www.sisyphusion.tk/ppm/Net-SSH2.ppd
Veja este link no PerlMonks para uma boa explicação do problema:
Net-SSH2 no Windows com Perl 5.14
O OP no tópico acima está usando o 5.14, mas o sysphusion ppd detectará sua versão perl e a arquitetura da plataforma.