Ele fez na minha máquina. (E, sim, você deve usar a opção "Preservar programas e configurações").
Nosso software está contando com as preferências predefinidas do Java, que armazena todas as configurações no registro em HKEY_CURRENT_USER \ Software \ JavaSoft \ Prefs
Essas chaves do Registro devem ser preservadas quando um usuário atualiza do Windows 7 para o Windows 10?
Ou é de se esperar que essas chaves desapareçam e as preferências locais sejam perdidas?