Esta é uma versão simplificada de uma resposta ...
Coloque isso em C2, supondo que sua tabela acima comece em A1:
=IFERROR(FIND(UPPER(LEFT(A2;FIND(" ";A2;7)));UPPER(B2));0)
Copie para baixo nas células restantes.
Leva-se o passo direto para procurar um segundo espaço na ou após a 7ª posição na coluna A. Isto é, naturalmente, como uma medida para evitar ter que lidar com "st" e "rd" em comparação com "street" e "road".
Assumindo que a posição do segundo espaço é encontrada, a parte dos dados até esse ponto é então usada como texto para encontrar na segunda coluna.
Quando encontrado, um número de posição é retornado, caso contrário (ou em erros), um '0' é retornado.
Isso pode ser "bom o suficiente" para detectar similaridade.
A decisão de excluir precisa ser aplicada por outros meios.