O telefone saberá que está conectado a algo e enviando dados para ele. Então sim.
Se eu usar o software VPN de acesso à Internet privada enquanto estiver conectado ao meu iPhone, a T-Mobile ainda poderá detectar que estou vinculando?
Então, já que eu estou solicitando dados da vpn e desde que os dados são criptografados, eles podem dizer que estão vinculados ou se parecem com dados móveis normais?
O telefone saberá que está conectado a algo e enviando dados para ele. Então sim.