O número de conexões permitidas é devido ao SO, não para SQL Server Express . A aplicação de um patch destinado ao Windows 7 ao Windows Server 2008 pode ter esse efeito colateral ruim, se de alguma forma convencer o SSE de que está sendo executado no Windows 7.
Eu reinstalaria o SQL Server. Isso deve ser uma pista suficientemente grande para ele que agora está sendo executado no Windows Server.