O Icecast + avconv / ffmpeg / gstreamer deve ser capaz de fazer o que quiser.
Já publiquei uma prova de conceito no google + que você poderia usar como ponto de partida ponto. Tanto o avconv quanto o ffmpeg devem funcionar bem hoje em dia.
No lado HTML, você pode usar a tag apenas para fazer referência ao fluxo. Você desejará executar o servidor Icecast no mesmo servidor que seu servidor da Web e não em casa, já que o fluxo de vídeo pode consumir um pouco de largura de banda.