Eu acredito que proxifier (para windows) e proxychains (para linux) podem fazer isso.
Acho que já vi isso no proxifier, há uma caixa de diálogo para adicionar proxies e, quando você inicia um programa, ele é proxificado.
E para o proxifier, eu acho que você adiciona proxies ao arquivo de configuração e então tem que executar o proxifier de comando e depois o caminho do processo.
Você pode perguntar "espere um minuto, é que vai proxy- > proxy- > internet ou como você quer proxy- > internet- > proxy" < - Bem ... desde os proxies que você é adicionando seria através da internet um do outro, ele teria que ir proxy- > internet- > proxy que é como você quer.