A ferramenta que você está usando foi criada para o Google Apps , que é uma solução comercial semelhante ao Microsoft Exchange e outros. Não é para trabalhar com contas pessoais do Gmail. Infelizmente, o Google não fornece uma solução para mover automaticamente seus e-mails de uma conta local para a nuvem.
A solução que descobri para funcionar bem (surpreendentemente) para contas pessoais é configurar uma conta IMAP do Gmail no Outlook ou qualquer outro cliente de e-mail de área de trabalho e arrastar e soltar e-mails de sua conta local para sua conta IMAP do Gmail , tudo dentro do seu cliente de desktop. Pelo menos no Outlook, preservou as datas, cadeias de conversação e codificação - as coisas mais importantes para mim.
Dito isso, faça backup de seus e-mails antes de fazer qualquer coisa, também tente copiar seus e-mails em partes menores (fiz 100 e-mails de cada vez) e, após cada tentativa, dê uma olhada no que você tem na nuvem verifique se tudo foi copiado corretamente.
Off topic: Eu realmente consideraria usar o Google Apps para uso pessoal também. Por 50 USD por ano, você pode configurar uma conta de e-mail com o seu próprio nome de domínio, desde que você tenha um e obtenha outros benefícios também (como usar a ferramenta acima mencionada).