Isso estava sendo causado usando AllowUsers no meu arquivo de configuração sshd. Ou não usar essa opção ou incluir root in AllowUsers corrige isso - as sessões do tmux iniciadas sobre ssh persistem após a sessão ssh ser fechada.
Ter PermitRootLogin no na configuração do meu sshd parece impedir um login root remoto real, mesmo com root in AllowUsers .
A coisa toda parece muito peculiar, pois sem root in AllowUsers ainda posso ssh in e, em seguida, su tornar-se root.