Minha sugestão seria usar uma ferramenta de linha de comando como blat ou bmail . Em seguida, você cria um script em lote (* .bat) para enviar as mensagens. Isso pode ser acionado apenas colocando-o na sua pasta de inicialização ou, para uma maneira mais agradável, veja esta pergunta: Como agendar uma tarefa para executar ao desligar as janelas
if you want to add a Startup/Shutdown script, you need to be looking for Windows Settings under Computer Configuration. If you want to add a Logon/Logoff script, you need to be looking for Windows Settings under User Configuration.
For Startup/Shutdown:
Run gpedit.msc (Local Policies) Computer Configuration -> Windows Settings -> Scripts -> Startup or Shutdown -> Properties -> Add
For Logon/Logoff:
Run gpedit.msc (Local Policies) User Configuration -> Windows Settings -> Scripts -> Logon or Logoff -> Properties -> Add