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Sim, você pode encadear servidores da web. Isto é, efetivamente, o que é um servidor proxy. (Na verdade, um proxy reverso - e é isso que você gostaria de pesquisar no Google).
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Não, o servidor B não precisa estar habilitado para SSL. Você pode usar mod_proxy (apache) ou equivalente para remover o SSL. Isso é muito comum em ambientes de balanceamento de carga / compartilhamento. (Acontece que eu maitain um par destes!)
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Na minha configuração, ele normalmente é exibido como HTTP. Eu imagino se você usar o squid (proxy / proxy reverso) você pode fazer HTTPS - eu não tentei mas parece que o Apache também pode fazer isso. Veja o link e pesquise na página " link "