Uau, depois de várias tentativas de ativar a Cortana, encontrei a resposta por acaso. Quando você vê pela primeira vez a Cortana, ela mostra alguns recursos e mostra duas opções: Configurações e Não Interessado. Quando você clica em configurações, você será direcionado para outra página com mais opções, mas não poderá ativar a Cortana, pois ela "não está disponível na minha região". Hoje, por acidente, cliquei em Não Interessado, isso me levou a uma página para realmente configurar a Cortana. Alguns estagiários da Microsoft devem ter se esquecido de alterar o texto do botão.
Edit: ... alguns minutos depois eu percebi que provavelmente nunca usaria a Cortana, então tudo isso era inútil, mas agora eu posso perguntar como será o tempo em algum país obscuro às 2 da manhã SEM digitar!