Acho que você está um pouco confuso, descreveu duas configurações de conexão diferentes.
Seria melhor que você fizesse isso.
<-----VirtualBox VM's------->
You(WhonixClient) (WhonixGW) (Win7 OpenVPN) (VPN Endpoint)
|---Normal Whonix---| |------| |-------| |----->Tor-Entry-Node
WhonixClient & WhonixGW: configuração whonix normal
Cliente Windows7 OpenVPN, configurado para rotear de forma transparente todo o tráfego em uma VPN. Todo o tráfego vpn sai no servidor vpn, e desde o seu whonix em execução, entra em um nó de entrada do tor daquele ponto.
Se você executar um cliente VPN dentro do Whonix-Client, ele será roteado por Tor e sairá do endpoint VPN. Mas fazer isso depois das outras camadas destrói o anonimato que você ganhou de tor.