Você pode conseguir o que deseja com o Legacy FileVault (também conhecido como FileVault 1). Isso se baseou no armazenamento da pasta base de um usuário em uma imagem de disco criptografada (criptografada com a senha de login do usuário) e na montagem automática no login. Cada usuário configurado nesse modo obtém seu próprio contêiner criptografado, com sua própria senha.
Mas, como o nome sugere, não é mais totalmente suportado; desde que o FileVault 2 estreou no OS X v10.7, contas criptografadas com FV1 ainda podem ser usadas, mas a configuração de novas contas FV1 não é suportada. Mas você pode ser capaz de fingir. Eu encontrei um conjunto de instruções em lab.maiux.com descrevendo como falsificar manualmente a criptografia do FV1 para uma conta. Eles foram escritos para o OS X Lion (10.7), mas a partir dos comentários eles, pelo menos, trabalham em versões posteriores também. Eu não os testei, então não posso fazer nenhuma promessa. Eu posso lhe dar alguns avisos, no entanto:
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Faça backup de qualquer coisa importante primeiro! E continue fazendo o backup depois de configurar o FV1 (e verifique se você está realmente fazendo backup do que precisa). É perfeitamente possível que isso funcione perfeitamente quando você testá-lo no seu pen drive, e depois falhar catastroficamente quando você tentar de verdade. As imagens de disco criptografadas também estão sujeitas a corrupção devido a falhas do sistema, etc; uma imagem corrompida pode tornar a sua pasta pessoal inteira irrecuperável.
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Como eu disse, isso não é suportado neste momento, e a Apple pode decidir parar mesmo permitindo login em contas FV1 em algum momento. Eu não ouvi (ou testei) se ainda é suportado nos 10.11 betas.