Eu tenho a mesma versão do VirtualBox (4.3.18) no Windows, e ele também não detecta a (s) nova (s) versão (ões), mesmo que eles estejam fora há mais de um mês.
Ou o atualizador nesta versão está apenas preso, ou o Oracle simplesmente não atualizou o repositório que contém as versões que o atualizador verifica, ou eles mudaram sua localização para versões mais novas, ou ???
Para saber com certeza, você precisa perguntar a Oracle o que está acontecendo.
Melhor maneira de atualizar? Vá para a última versão diretamente do Oracle .