Tente pressionar CTRL + S depois de anexar um arquivo antes de mudar para outra janela. Espero que ajude.
Eu tenho um problema recorrente no outlook (que eu consegui reproduzir). Quando recebo um email:
Quando tento retornar ao meu e-mail de trabalho em andamento, ele desaparece. Não apenas o conteúdo ou algo assim. A janela inteira desapareceu.
EDITAR: Após cerca de 30 minutos, esses e-mails aparecem na minha pasta Rascunhos.
Tente pressionar CTRL + S depois de anexar um arquivo antes de mudar para outra janela. Espero que ajude.