Você não precisa regenerar chaves quando os endereços IP são alterados. Talvez seja necessário aceitar o certificado novamente, mas você precisaria aceitar um novo certificado mesmo assim.
Se um host diferente se conectar a um IP a partir do qual você se conectou anteriormente, você receberá um aviso de que uma chave diferente está associada ao endereço IP. A mensagem deve incluir instruções para remover a chave antiga. Regenerar a chave fará com que isso aconteça se o host retornar a um endereço IP antigo.
Seu log de segurança (geralmente auth.log ou authlog) deve registrar todas as sessões ssh recebidas. O registro de tráfego fluindo por conexões ssh exigiria quebrar a segurança do ssh, que tem como objetivo fornecer segurança contra essa inspeção de tráfego.