Seu problema está no fato de que keepass é um utilitário gráfico, e usar o cron para iniciá-lo na inicialização não garante que o seu WM tenha iniciado ainda.
A maneira de lidar com isso é usar o kpcli , um utilitário keepass CLI disponível também no Debian (apenas marcado). Tem muitos comandos disponíveis, mas o que você precisa é:
kpcli open file.kdb file.key &
Alternativamente, você pode iniciar o keepass como o último comando na inicialização, colocando o comando keepass startup como a última linha (exceto a exit 0 ) em / etc / rc. local .