O programa executado com o Agendador de Tarefas não funciona corretamente (criar arquivo)

Question

Eu tenho um programa Ruby compilado como um .exe. Ele verifica um site em busca de alguns dados e o armazena em um arquivo de texto antes de imprimir uma mensagem de sucesso e sair. Quando executo o programa clicando duas vezes, ele é executado e gera o arquivo. Quando eu o executo através do Agendador de Tarefas, no entanto, (agendado ou simplesmente clicando em Executar), ele exibe a mensagem de sucesso, mas nenhum arquivo é gerado.

• Estou usando uma conta de administrador e marquei a caixa para ser executada com os maiores privilégios.
• Entrei nas Propriedades do programa e configurei-o para sempre ser executado com privilégios elevados.
• O arquivo está sendo criado em um diretório não compartilhado em minha conta

Qual possível razão pode haver para que isso não funcione?