É certamente possível fazer isso, tornando o computador efetivamente em um servidor de jogos.
No entanto, o tipo de jogos que suportariam isso será limitado. Os jogos baseados em navegador da Web, por exemplo, devem funcionar bem, já que você pode carregar cada um deles em uma janela separada do navegador. Embora você certamente teria que ajustar qualquer jogo existente para que pudesse diferenciar entre diferentes controladores.
Os atiradores de primeira pessoa, por outro lado, terão todos os recursos que conseguirem.
Portanto, escolha um tipo de jogo que não seja muito pesado em recursos e que possa ser ajustado, procure jogos baseados em JavaScript ou HTML5 para um início um pouco mais fácil. Jogos de aventura baseados em texto podem funcionar bem.
Em seguida, decida como você controlará as diferentes janelas. Talvez seja necessário criar um conjunto personalizado de entradas ou escolher jogos controlados facilmente com algumas teclas no teclado, para que você possa alterar as chaves de cada jogo no teclado.
Como outros já disseram, você também pode executar controles de conexões remotas, mas a área de trabalho do Windows limita o número de conexões de rede de entrada que podem ser feitas. Jogos com controles mínimos (especialmente os com script, como já mencionei) podem ser controlados remotamente usando scripts simples.