Sim, você pode. No entanto, geralmente envolve o uso de ferramentas de implantação corporativa da Microsoft (ou de terceiros).
pode ser possível conseguir isso usando o Gerenciador de contas do PowerShell Outlook "gratuito, no entanto, está listado apenas como suporte ao Outlook 2003 & 2007.
Há também a Ferramenta de Personalização do Office, que pré-configura o Office, portanto, não é bem o que você está pedindo.
Você também pode configurar algo ao trabalhar com as entradas necessárias nos registros de usuários e colocar um script em torno disso para personalizar para cada usuário.
Em seguida, há o arquivo Perfil do Outlook que você pode usar novamente para pré-configurar a criação de perfil do outlook para usuários.