Existe uma maneira, mas isso é meio complicado. Primeiro de tudo, você precisa anexar seus PDFs aos modelos por referência . Isso exigirá que a propriedade PR_ATTACH_METHOD MAPI seja definida como ATTACH_BY_REF_ONLY (valor de 4) e defina algumas propriedades adicionais, como PR_ATTACH_PATHNAME / PR_ATTACH_LONG_PATHNAME, apontando para o arquivo PDF e salve o modelo.
Em seguida, você precisará substituir os links resultantes pelos próprios anexos antes de enviar cada mensagem (com base no modelo).
Você pode escrever scripts VBA (bastante complexos) para isso ou usar ferramentas de terceiros. Como um dos desenvolvedores, posso recomendar gratuitamente Substituir anexos por links e Restore Attachments from Links utilitários. Há um vídeo tutorial disponível (ele cobre o produto comercial, mas é quase o mesmo para ferramentas gratuitas).