Acho que a única maneira de fazer isso seria via RDC. Abra duas sessões separadas, conecte-se ao host local e efetue login. Você pode exibir cada sessão em uma tela separada. É altamente manual, no entanto - o Windows lembra qual é a tela que o aplicativo deve usar como padrão, mas, desde que você use duas instâncias do mesmo aplicativo, isso não funcionará. Então, nenhum controle remoto para configurar isso de forma satisfatória, eu acho.
Testado no Server2012. Testes iniciais dizem que parece funcionar.