Eu não acho que funcionaria porque o HDMI não suporta encadeamento e é o primeiro tipo de mídia encontrado na cadeia. O melhor caso que eu poderia ver seria o primeiro monitor suporta espelhamento de HDMI para o conector de porta de exibição. Então você poderia ter um segundo monitor, mas o terceiro e consecutivo monitores seria apenas um clone do segundo monitor.
Pelo que entendi, o DisplayPort emparelhado com os monitores corretos suportam o encadeamento em série. HDMI não suporta isso em tudo. Além disso, nem todos os monitores DisplayPort suportam ligação em cadeia, alguns apenas permitem a clonagem.