O que tornou esse problema particularmente difícil de diagnosticar é que isso não era reproduzível em Site padrão . Quando coloquei o mesmo aplicativo em C:\inetpub\wwwroot\subfoldeer\phpapplication em DefaultAppPool identity.
Foi muito fácil simplesmente adicionar Controle total a C:\inetpub\wwwroot\subfolder\phpapplication\data para DefaultAppPool e isso simplesmente funcionou.
Depois de ler o link ; com fcgi.impersonate ativado em php.ini ; ele representará automaticamente o usuário autenticado. Viola, desligando esse recurso, o processo do PHP assumiu o AppPoolIdentity e funciona conforme o esperado.
Que explica porque eu não estava tendo falhas de acesso a arquivos para o KanboardPool. No entanto, isso não explica enquanto fcgi.impersonate que foi ativado em Default Web Site inicialmente não estava reproduzindo o mesmo comportamento.