Para responder à sua pergunta, SIM , o Chocolatey pode instalar *.exe programas localmente, mas você ainda precisa de um pacote Chocolatey apontando para esses instaladores nativos locais ( *.exe files).
O Chocolatey tem a capacidade de instalar diretamente de um instalador nativo, mas usando apenas o Direct Installer (disponível no Chocolatey for Business).
Você ainda precisa do pacote (também conhecido como .nupkg file) que contém instruções de instalação que apontam para seus instaladores nativos locais (por exemplo, setup.exe ).