O comportamento parece ser por design e não tem nada a ver com arquivos off-line.
Ao pesquisar "Everywhere" (selecionado por padrão), o Windows Search aparentemente exibe apenas dois resultados de cada fonte (apps, configurações, arquivos, sem saber o que mais).
Ao escolher "Arquivos" no menu suspenso acima da caixa de pesquisa, todos os resultados esperados aparecem na lista.
Confirmei isso em um PC diferente com arquivos "padrão" (não off-line). Embora eu considere isso uma séria falha de design em relação à experiência do usuário (deve haver algo para indicar que nem todos os resultados são exibidos), pelo menos agora eu sei como encontrar todas as minhas coisas.