Eu não conseguia me lembrar de ter escrito scripts para que esse comportamento acontecesse (como sugerido pelo @barlop), então procurei uma abordagem diferente.
De qualquer forma, a solução que encontrei é a pacote de conclusão do bash do Cygwin. Ele vem com um script ssh que fornece a funcionalidade de preenchimento automático para o ssh (para que ele complete automaticamente o que está no seu arquivo de configuração do Cygwin). É uma solução bastante limpa e fornece auto-conclusão para algumas outras partes do Cygwin, por isso é bastante conveniente IMHO.
Você pode encontrar o script aqui .